Después de concluir su trayectoria en el mundo del deporte profesional, Ashley Harkleroad decidió explorar nuevos caminos y se adentró en la industria del entretenimiento para adultos. En un movimiento que generó considerable atención mediática, Harkleroad posó desnuda para la revista Playboy en el año 2008. Este hecho marcó un hito significativo en la historia del deporte y el entretenimiento, ya que Ashley Harkleroad se convirtió en la primera atleta profesional en tomar la decisión de aparecer sin ropa en dicha publicación. Su incursión en Playboy representó una transición notable desde el ámbito competitivo del deporte hacia una carrera en el entretenimiento para adultos, consolidando su lugar como una figura pionera en la intersección de ambos mundos.